La posizione geografica di Castel San Pietro Terme la rende una meta perfetta per quanti amano lo shopping e il divertimento. Partiamo da qui: il mercato settimanale di Castel San Pietro si svolge il lunedì mattina nel centro storico, mentre nella vicina Imola il mercato settimanale si tiene in piazza Matteotti il martedì, il giovedì e il sabato mattina.

A soli 5 km dal centro storico, all’uscita del casello autostradale di Castel San Pietro sull'A14, si trova il famoso Castel Guelfo The Style Outlets. Si tratta di una città dello shopping, che racchiude ben 110 negozi, raggiungibile anche con una navetta gratuita dal centro storico e dalla stazione ferroviaria di Castel San Pietro. Da anni ormai questa realtà, considerata di fatto l'outlet di Bologna, è considerata una delle migliori mete in tutta la regione per fare i propri acquisti e trascorrere una giornata a spasso per negozi.

Ovviamente anche la stessa Bologna, distante solo 20 km, dispone di grandi magazzini e complessi commerciali. Chi cerca qualcosa di più caratteristico può provare nel centro storico di Bologna: i negozi di via Indipendenza, via Ugo Bassi, via D'Azeglio e via Clavature sono tra i più conosciuti del capoluogo emiliano, mentre in Galleria Cavour si trovano le boutique delle grandi firme della moda mondiale: da Armani a Fendi, da Bulgari a Louis Vuitton. Chi preferisce girare per bancarelle, può farlo sempre a Bologna il venerdì e il sabato dalle 6:30 alle 20 durante tutto l'anno presso il Mercato della Piazzola (piazza VIII Agosto), e nel periodo di Natale anche in Strada Maggiore con il Mercatino di Santa Lucia e in via Altabella con il tradizionale mercatino di Natale.
A Bologna, città universitaria, ogni sera eventi di ogni genere si susseguono nei locali e nelle strade del centro: in estate festival e concerti all'aperto (il Botanique o il bé bolognæstate, ad esempio), mentre durante le altre stagioni bar, librerie e locali di ogni genere organizzano serate per tutti i gusti.

Castel San Pietro è ottimo come punto di partenza anche per spostarsi nella Riviera Romagnola, sia in estate che in inverno: Ravenna, con i suoi mosaici e le chiese Patrimonio UNESCO, dista appena 60 km, mentre le spiagge più famose (Milano Marittima, Marina di Ravenna, Cervia e Cesenatico, per citarne alcune) solo pochi km in più. Lo stesso vale per le discoteche più frequentate della Riviera: Rimini e Riccione distano circa 100 km in autostrada dal casello di Castel San Pietro Terme, così come la vicina Repubblica di San Marino, situata sulle colline riminesi, località turistica e meta commerciale molto ambita, grazie ai prezzi vantaggiosi dei prodotti non soggetti all'IVA.