Il fiume Sillaro, che bagna Castel San Pietro Terme, segna il confine naturale tra Emilia (ad ovest) e Romagna (ad est) . La città è quindi un luogo di incontro anche culturale tra le due anime della stessa regione, anche se la parlata locale tradisce una chiara influenza emiliana.

A Castello, come familiarmente lo chiamano i suoi abitanti, i principali punti d’interesse turistico si trovano nel centro storico. Tra questi si annovera il Cassero Teatro Comunale di via Matteotti 1. L'edificio, costruito inizialmente nel 1199, ospita il teatro almeno dal 1734. Chi soggiorna in città può quindi scegliere un evento a cui assistere oppure spostarsi negli immediati dintorni.

 
 

Arte e cultura sono di casa nella vicina Dozza, appena 13 km più ad est: situata sulle colline imolesi, la cittadina fa parte dell’associazione dei “Borghi più belli d’Italia”. La sua particolarità, oltre alla rocca che domina la parte alta del paese e che ospita oggi  anche l'Enoteca regionale dell'Emilia-Romagna, risiede nelle opere d’arte disegnate sui muri del borgo antico. Qui si tiene infatti, fin dagli anni Sessanta, la Biennale del Muro Dipinto, un evento artistico che ha trasformato Dozza in un museo a cielo aperto e che richiama artisti provenienti da tutto il mondo, ai quali a cui vengono messe a disposizione le pareti esterne degli edifici come “tele” su cui lavorare.

 
 

La città di Imola, a soli 15 km da Castel San Pietro, è la più grande nelle vicinanze se si esclude Bologna. Negli ultimi anni ha preso vita grazie alla riqualificazione del centro storico: oltre ai palazzi rinascimentali del centro, il luogo più suggestivo della cittadina romagnola è la splendida Rocca Sforzesca, imponente opera difensiva trecentesca nella quale soggiornò per un breve periodo anche Leonardo Da Vinci nel 1502. Al suo interno trova spazio l'Accademia Pianistica di Imola e il Museo della Rocca, quest'ultimo parte dei Musei Civici (gli altri sono il Museo di San Domenico e Palazzo Tozzoni).

 
 

Un'opera d'arte architettonica è quella che si incontra risalendo il corso del fiume Santerno da Imola in direzione sud lungo la via Montanara (SP610). Con un tragitto di 25 km da Imola (o 40 km da Castel San Pietro) si giunge a Castel del Rio, famosa per il suo castello e soprattutto per il suo incredibile Ponte degli Alidosi, costruito durante 20 anni a partire dal 1499.
La sua caratteristica forma a schiena d’asino, con un'unica arcata di 42 metri, ne fa uno dei più mirabili esempi di ingegneria civile in Romagna.

 
 

Castel San Pietro Terme si trova a 25 km dalla splendida Bologna: il capoluogo emiliano, con i suoi oltre 40 km di portici, Patrimonio UNESCO come Città Creativa della Musica, sede della più antica università del mondo occidentale (fondata nel 1088 d.C.), esercita un fascino irresistibile per migliaia di turisti ogni anno. Delle oltre cento torri che caratterizzavano il suo profilo in epoca medievale, oggi ne rimangono solo alcune decine, tra cui le più importanti sono le Due Torri, rispettivamente chiamate Garisenda e Torre degli Asinelli, i principali simboli felsinei.

 
 

Bologna è una città d'arte e cultura a tutto tondo: incontri, concerti e spettacoli si svolgono ogni sera nei locali, nei teatri e anche nelle strade – quando il tempo o premette – del centro: celebre è il suo Teatro Comunale, ma anche la sua Cineteca, una delle più importanti a livello europeo. Dal 2007, inoltre, ha aperto in via Don Minzoni anche il Museo d'Arte Moderna – il MAMbo – che ospita mostre ed esposizioni di caratura internazionale. Da non perdere anche Il santuario della Madonna di San Luca è un santuario dedicato al culto cattolico mariano che si eleva sul Colle della Guardia, uno sperone in parte boschivo a circa 300 m s.l.m. a sud-ovest del centro storico di Bologna.